Il se présente généralement sous la forme d’un solide cristallin blanc à blanc cassé. Le composé se dissout facilement dans des milieux organiques tels que l’éthanol, le chloroforme et le dichlorométhane, tout en présentant une solubilité limitée dans les solutions aqueuses. De plus, le bromure d’éthyltriphénylphosphonium sert d’agent de teinture et, à l’instar des composés phosphorés apparentés, présente une activité antivirale notable.
| Nom du produit : | Bromure d'éthyltriphénylphosphonium |
| Synonymes : | Bromure d'éthyltriphénylphosphonium ; bromure d'éthyltriphénylphosphonium ; bromure d'éthyl(triphényl)phosphonium ; bromure d'éthyltriphénylphosphonium (ETPB) ; TEP (composé d'onium) ; bromure d'éthyltriphénylphosphonium ; bromure d'éthyltriphénylphosphonium ; bromure d'éthyltriphénylphosphonium 99+ % |
| N° CAS : | 1530-32-1 |
| Formule moléculaire : | C20H20BrP |
| Masse moléculaire : | 371.25 |
| EINECS : | 216-223-3 |
| Catégories de produits : | Sels de phosphonium ; formation de liaisons C-C ; alternatives plus vertes : catalyse ; formation de liaisons C-C ; oléfination ; réactifs de Wittig ; catalyseurs de transfert de phase ; composés de phosphonium ; chimie organique de synthèse ; réaction de Wittig et de Horner-Emmons ; réaction de Wittig ; composé organophosphoré |
| Fichier Mol : | 1530-32-1.mol |
Propriétés chimiques du bromure d'éthyltriphénylphosphonium
| Point de fusion | 203-205 °C (lit.) |
| Point d’ébullition | 240 °C [à 101 325 Pa] |
| Densité | 1,38 [à 20 °C] |
| Pression de vapeur | 0-0,1 Pa à 20-25 °C |
| Point d’éclair | 200 °C |
| Température de stockage | Atmosphère inerte, température ambiante |
| Solubilité | 174 g/l soluble |
| Forme | Poudre cristalline |
| Couleur | Blanc à blanc cassé |
| Solubilité dans l’eau | 120 g/L (23 ºC) |
| Sensible | Hygroscopique |
| BRN | 3599630 |
| InChIKey | JHYNXXDQQHTCHJ-UHFFFAOYSA-M |
| LogP | -0,69--0,446 à 35 °C |
| Référence de la base de données CAS | 1530-32-1 (référence dans la base de données CAS) |
| Système d'inventaire des substances de l'EPA | Bromure d'éthyltriphénylphosphonium (1530-32-1) |
Le bromure d’éthyltriphénylphosphonium (ETPB) agit comme un catalyseur de transfert de phase qui accélère le durcissement des systèmes époxy à base phénolique, de certaines résines fluoroélastomères et des revêtements en poudre thermodurcissables. De plus, il sert d’agent catalytique pour la synthèse de diverses molécules organiques et fonctionne comme intermédiaire pharmaceutique. L’ETPB est utilisé comme réactif clé pour produire des D-acides aminés à partir de thiazolidines dérivées de la L-cystéine, construire le Léiodolide A par des réactions aldoliques et favoriser l’oléfination de Horner–Wadsworth–Emmons. En outre, il est appliqué à la préparation de cycloalcanoindolines par des transformations imino-ène intramoléculaires diastéréosélectives. Il est également utilisé comme réactif dans la polycondensation par métathèse à l’état solide pour fabriquer des monomères alkyl-dipropénylthiophène, ainsi que dans les cyclisations de Mizoroki–Heck et les voies réactionnelles en cascade de Tsuji–Trost.
