Description des produits de l’imidazole CAS#288-32-4
L’imidazole (formule moléculaire : C₃H₄N₂) est un composé organique appartenant à la famille des diazoles. C’est un composé hétérocyclique aromatique à cinq chaînons contenant deux atomes d’azote non adjacents dans sa structure cyclique. Le doublet non liant de l’atome d’azote en position 1 participe à la conjugaison cyclique, ce qui réduit la densité électronique de l’atome d’azote et permet à l’hydrogène qui lui est attaché d’être facilement libéré sous forme de proton.
L’imidazole présente à la fois des propriétés acides et basiques et est capable de former des sels avec des bases fortes. Son comportement chimique combine les caractéristiques de la pyridine et du pyrrole. Dans les systèmes biologiques, le cycle imidazole est un composant structurel essentiel de l’histidine, où il fonctionne comme un groupe de transfert d’acyle impliqué dans l’hydrolyse des lipides et joue un rôle catalytique important dans les réactions enzymatiques. Les dérivés de l’imidazole sont largement répandus dans les organismes vivants et revêtent une plus grande importance que l’imidazole lui-même dans la recherche scientifique et les applications industrielles, avec des exemples importants incluant des composés liés à l’ADN et à l’hémoglobine.
Propriétés chimiques de l’imidazole
| Point de fusion | 88-91 °C(lit.) |
| Point d’ébullition | 256 °C(lit.) |
| densité | 1,01 g/mL à 20 °C |
| pression de vapeur | <1 mm Hg (20 °C) |
| indice de réfraction | 1.4801 |
| Point d’éclair | 293 °F |
| température de stockage | Conserver en dessous de +30 °C. |
| solubilité | H2O : 0,1 M à 20 °C, limpide, incolore |
| pka | 6,953(à 25 ℃) |
| forme | cristallin |
| couleur | blanc |
| densité relative | 1.03 |
| Odeur | De type amine |
| Gamme de pH | 9.5 - 11 |
| pH | 9.5-11.0 (25 ℃, 50 mg/mL dans H2O) |
| Solubilité dans l’eau | 633 g/L (20 ºC) |
| Sensible | Hygroscopique |
| λmax | λ : 260 nm Amax : 0,10 |
| λ : 280 nm Amax : 0,10 | |
| Merck | 144912 |
| BRN | 103853 |
| Constante diélectrique | 23,0 (Ambiance) |
| Stabilité : | Stable. Incompatible avec les acides et les agents oxydants forts. Protéger de l’humidité. |
| InChIKey | RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -0,02 à 25 ℃ |
| Référence de la base de données CAS | 288-32-4 (référence de la base de données CAS) |
| Référence de chimie NIST | 1H-Imidazole(288-32-4) |
| Système d'inventaire des substances de l'EPA | Imidazole (288-32-4) |
| Codes de danger | C,Xi,T |
| Phrases de risque | 36/38-63-34-22-20/21/22-61 |
| Phrases de sécurité | 26-36/37/39-45-22-36-27-53 |
| RIDADR | UN 2923 8/PG 3 |
| WGK Allemagne | 1 |
| RTECS | NI3325000 |
| Température d'auto-inflammation | 480 °C |
| TSCA | Oui |
| Classe de danger | 8 |
| Groupe d'emballage | III |
| Code SH | 29332990 |
| Données sur les substances dangereuses | 288-32-4(Données sur les substances dangereuses) |
| Toxicité | DL50 chez la souris (mg/kg) : 610 i.p. ; 1880 par voie orale (Nishie) |
Application du produit : imidazole CAS#288-32-4
L’imidazole est légèrement plus basique que le pyrazole et forme facilement des sels stables, notamment des picrates et des nitrates. L’une de ses applications importantes est la purification des protéines marquées par His par chromatographie d’affinité sur métal immobilisé (IMAC).
Pendant le processus de purification, les protéines marquées par His se lient sélectivement aux ions nickel immobilisés sur la résine chromatographique. Un tampon d’élution contenant de l’imidazole est ensuite utilisé pour entrer en compétition avec l’étiquette His pour la liaison au nickel, ce qui permet à la protéine cible d’être libérée de la colonne et collectée avec une grande pureté.
