La cyclohexanone est une matière première chimique importante et un intermédiaire clé dans la production de caprolactame, d’acide adipique et de nylon. Elle est largement utilisée comme solvant industriel et diluant dans la fabrication de peintures, d’encres d’imprimerie, de résines synthétiques et de caoutchouc synthétique. Elle sert également d’agent dégraissant dans l’industrie du cuir.
La cyclohexanone est couramment employée comme solvant pour les fibres, les résines, les caoutchoucs, les paraffines, la gomme laque et divers composés organiques. Elle est particulièrement efficace pour dissoudre la nitrocellulose, les polymères de chlorure de vinyle et leurs copolymères, ainsi que les peintures à base de méthacrylates. En outre, elle est utilisée comme solvant pour les colorants, les graisses, les cires, les pesticides tels que les insecticides organophosphorés et les lubrifiants pour moteurs d’aviation à pistons. D’autres applications incluent son utilisation comme agent nivelant dans la teinture et le finissage de la soie, comme dégraissant pour le polissage des métaux, comme agent de coloration du bois et comme solvant de nettoyage pour le décapage des peintures, la décontamination et l’élimination des taches.
En synthèse organique, la cyclohexanone sert de solvant et d’intermédiaire chimique important. Elle peut réagir avec l’acide cyanoacétique par une réaction de condensation pour former l’acide cyclohexylidène acétique, qui subit ensuite une élimination et une décarboxylation pour produire le cyclohexène acétonitrile. Une hydrogénation ultérieure donne la cyclohexène éthylamine [3399-73-3], un intermédiaire utilisé dans la synthèse de certains composés pharmaceutiques.
De plus, la cyclohexanone peut dissoudre un large éventail de complexes formés par des métaux et des réactifs organiques. Elle est utilisée en chimie analytique pour le dosage du bismuth et dans des procédés d’extraction impliquant des métaux rares, notamment l’uranium, le thorium, le cobalt et le titane.
Point de fusion | -20 °C |
Point d’ébullition | 196-225 °C(lit.) |
densité | 1,19 g/mL à 25 °C(lit.) |
pression de vapeur | 0,2 mm Hg (20 °C) |
indice de réfraction | n20/D |
Point d’éclair | 212 °F |
température de stockage | Conserver en dessous de +30 °C. |
limite d'explosivité | 8 % |
InChI | InChI=1S/C8H14O4.C7H12O4.C6H10O4/c1-11-7(9)5-3-4-6-8(10)12-2;1-10-6(8)4-3-5-7(9)11-2;1-9-5(7)3-4-6(8)10-2/h3-6H2,1-2H3;3-5H2,1-2H3;3-4H2,1-2H3 |
InChIKey | QYMFNZIUDRQRSA-UHFFFAOYSA-N |
SMILES | C(=O)(OC)CCC(=O)OC.C(C(=O)OC)CCCC(=O)OC.C(C(=O)OC)CCC(=O)OC |
Système d'inventaire des substances de l'EPA | Acide hexanedioïque, ester diméthylique, mélange avec le butanedioate de diméthyle et le pentanedioate de diméthyle (95481-62-2) |
Informations de sécurité
Codes de danger | Xi,E |
Phrases de risque | 38-41-36-36/37/38-3 |
Phrases de sécurité | 26-36-39-35 |
RIDADR | UN 3265 8/PG 3 |
WGK Allemagne | 3 |
Température d'auto-inflammation | 698 °F |
Code SH | 3824 99 92 |
Applications du produit
Propriétés chimiques | L'ester dibasique est un ester d'acide dicarboxylique. Ininflammable, non corrosif et rapidement biodégradable – autant de facteurs qui en font un produit respectueux de l'environnement. Facilement soluble dans l'alcool et légèrement soluble dans l'eau, il est incolore, limpide et présente une légère odeur fruitée. |
Utilisations | L'ester dibasique était couramment utilisé comme lubrifiants, solvants, plastifiants, additifs et agents de finissage de filature. Il agit comme agent de revêtement pour les fils de magnéto et d'émail, les disques de mémoire magnétique, les automobiles, les bobines, les boîtes de conserve, les tôles, la peinture industrielle, etc. |
Niveau de dépistage des substances toxiques | L'ITSL pour les esters dibasiques (DBE) est de 1 μg/m3 sur la base d'une moyenne annuelle. |
Industrie des peintures : Il est largement utilisé comme solvant à point d’ébullition élevé dans les formulations de peintures. Il aide à dissoudre les résines, les pigments et d’autres composants, tandis que son évaporation lente pendant le séchage favorise la formation d’un revêtement lisse et uniforme. Il améliore également le brillant et la plénitude de la peinture finie, améliore la fluidité et les propriétés de nivellement, et contribue à minimiser les défauts de surface.
Industrie des encres : Il sert de solvant et de diluant dans les encres d’imprimerie, facilitant le transfert et le séchage de l’encre pendant le processus d’impression. Il améliore également l’imprimabilité et l’adhérence, ce qui le rend adapté à diverses techniques d’impression, notamment l’héliogravure et la sérigraphie.
Synthèse chimique : Il est utilisé comme matière première dans la production de matériaux polymères, tels que les résines polyester et les polyuréthanes. Lors de la synthèse du polyester, il peut réagir avec des diols et d’autres composés pour produire des polyesters aux propriétés spécifiques, ensuite utilisés dans la fabrication de produits tels que des fibres et des films plastiques.
Industrie du nettoyage : En raison de son excellent pouvoir solvant, il est utilisé pour le nettoyage des surfaces métalliques, des composants électroniques et d’autres matériaux. Il élimine efficacement l’huile, la graisse et divers autres contaminants organiques.
