Description des produits
La cyclohexanone est un liquide incolore et transparent à l’odeur terreuse caractéristique. Sa forme impure peut présenter une couleur jaune pâle. Elle est miscible avec de nombreux solvants organiques et facilement soluble dans l’éthanol et l’éther. Ses limites inférieure et supérieure d’inflammabilité sont respectivement de 1,1 % et 9,4 %. La cyclohexanone est incompatible avec les agents oxydants forts et l’acide nitrique.
Environ 96 % de la cyclohexanone produite est utilisée dans des applications industrielles, principalement comme intermédiaire chimique dans la fabrication du nylon 6 et du nylon 66. Par oxydation ou conversion chimique, la cyclohexanone peut être transformée en acide adipique et en caprolactame, qui sont des précurseurs clés dans la production de ces matériaux en nylon. En outre, la cyclohexanone est largement utilisée comme solvant industriel dans diverses formulations, notamment les peintures, les laques et les résines. Elle n’a pas été identifiée comme une substance présente naturellement dans les processus biologiques ou environnementaux.
Propriétés chimiques
Point de fusion | -47 °C (lit.) |
Point d’ébullition | 155 °C (lit.) |
densité | 0,947 g/mL à 25 °C (lit.) |
densité de vapeur | 3.4 (par rapport à l’air) |
pression de vapeur | 3,4 mm Hg (20 °C) |
indice de réfraction | n20/D |
FEMA | 3909 | CYCLOHEXANONE |
Point d’éclair | 116 °F |
température de stockage | Conserver entre +5°C et +30°C. |
solubilité | 90 g/l |
pka | 17 (à 25 °C) |
forme | liquide |
couleur | APHA : ≤10 |
Polarité relative | 0.281 |
pH | 7 (70 g/l, H2O, 20 °C) |
Odeur | Comme la menthe poivrée et l’acétone. |
limite d'explosivité | 1,1 %, 100 °F |
Type d'odeur | mentholé |
Solubilité dans l’eau | 150 g/L (10 ºC) |
Merck | 14,2726 |
Numéro JECFA | 1100 |
BRN | 385735 |
Constante de la loi de Henry | 1,2 x 10-5 atm?m3/mol à 25 °C (Hawthorne et al., 1985) 6,92 x 10-5 atm?m3/mol à 60,00 °C, 10,7 à 70,00 °C, 16,4 à 80,00 °C (espace de tête-CG, Hovorka et al., 2002) |
Limites d’exposition | TLV-TWA 100 mg/m3 (25 ppm) (ACGIH) ; IDLH 5000 ppm (NIOSH). |
Constante diélectrique | 18,2 (20 ℃) |
Stabilité : | Stable. Combustible. Incompatible avec les agents oxydants forts. |
LogP | 0,86 à 25 ℃ |
Référence de la base de données CAS | 108-94-1 (référence dans la base de données CAS) |
CIRC | 3 (Vol. 47, 71) 1999 |
Référence de chimie NIST | Cyclohexanone (108-94-1) |
Système d'inventaire des substances de l'EPA | Cyclohexanone (108-94-1) |
Informations de sécurité
Codes de danger | Xn |
Phrases de risque | 10-20-41-38-20/21/22 |
Phrases de sécurité | 25-36/37/39-26 |
RIDADR | UN 1915 3/PG 3 |
OEB | A |
OEL | VME : 25 ppm (100 mg/m3) [peau] |
WGK Allemagne | 1 |
RTECS | GW1050000 |
Température d'auto-inflammation | 788 °F |
TSCA | Oui |
Code SH | 2914 22 00 |
Classe de danger | 3 |
Groupe d'emballage | III |
Données sur les substances dangereuses | 108-94-1 (données sur les substances dangereuses) |
Toxicité | DL50 par voie orale chez le rat : 1,62 ml/kg (Smyth) |
IDLA | 700 ppm |
Applications du produit
La cyclohexanone est une matière première chimique importante et un intermédiaire clé dans la production de caprolactame, d’acide adipique et de nylon. Elle est largement utilisée comme solvant et diluant dans la formulation de peintures, d’encres d’imprimerie, de résines synthétiques et de caoutchouc synthétique. Elle est également employée comme agent dégraissant dans l’industrie du traitement du cuir.
Dans les applications industrielles, la cyclohexanone sert de solvant organique polyvalent et de matière première pour la production de résines et de fibres synthétiques. Elle convient particulièrement à la dissolution des peintures contenant de la nitrocellulose, des polymères de chlorure de vinyle et leurs copolymères, ainsi que des polymères à base de méthacrylate. De plus, elle est utilisée comme solvant pour les pesticides, notamment les insecticides organophosphorés, les colorants, les formulations de lubrifiants d’aviation, les graisses, les cires et les produits en caoutchouc.
D’autres applications incluent son utilisation comme agent nivelant dans la teinture et le finissage de la soie, comme agent dégraissant pour le polissage des métaux, et comme solvant dans les revêtements pour bois, le décapage des peintures, le nettoyage des surfaces, la décontamination et l’élimination des taches. Elle est également capable de dissoudre les fibres, les résines, les caoutchoucs, les paraffines, la gomme laque et diverses autres substances organiques.
En synthèse organique, la cyclohexanone peut réagir avec l’acide cyanoacétique par une réaction de condensation pour former l’acide cyclohexylidène acétique. L’élimination et la décarboxylation ultérieures produisent le cyclohexène acétonitrile, qui peut ensuite subir une hydrogénation pour donner la cyclohexène éthylamine [3399-73-3], un intermédiaire utilisé dans la synthèse de certains composés pharmaceutiques.
En outre, la cyclohexanone trouve des applications en chimie analytique et dans l’extraction des métaux en raison de sa capacité à dissoudre divers complexes formés par les métaux et les réactifs organiques. Elle peut être utilisée dans la détermination du bismuth et dans l’extraction de métaux tels que l’uranium, le thorium, le cobalt et le titane.
