Carbonate de diméthyle CAS#616-38-6

Le carbonate de diméthyle (DMC) est un liquide incolore et transparent à température ambiante, doté d’une odeur piquante caractéristique. Il présente une densité relative (D₂₀⁴) de 1,0694, un point de fusion de 4 °C, un point d’ébullition de 90,3 °C, des points d’éclair de 21,7 °C (en coupelle ouverte) et de 16,7 °C (en coupelle fermée), ainsi qu’un indice de réfraction (nD²⁰) de 1,3687. Le DMC est une substance inflammable dont la toxicité est relativement faible et qui présente une bonne compatibilité avec de nombreux solvants organiques, notamment les alcools, les cétones et les esters, tout en ayant une solubilité limitée dans l’eau. Il est largement utilisé comme agent de méthylation. Comparé aux réactifs de méthylation conventionnels, tels que l’iodure de méthyle et le sulfate de diméthyle, le DMC offre une toxicité plus faible et une meilleure biodégradabilité.

Les méthodes de production traditionnelles fondées sur le phosgène comme matière première ont été largement remplacées par des approches plus respectueuses de l’environnement. L’une des alternatives couramment adoptées est la carbonylation oxydative catalytique du méthanol à l’aide d’oxygène, qui réduit les préoccupations environnementales associées aux procédés conventionnels à base de phosgène.

Le DMC peut être utilisé pour la méthylation de divers composés organiques, notamment l’aniline, le phénol et les acides carboxyliques. Bien que certaines de ces réactions nécessitent une pression élevée, des catalyseurs appropriés peuvent faciliter le processus dans des conditions plus douces. Par exemple, le 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undéc-7-ène (DBU) peut être introduit lors du reflux du DMC pour catalyser la méthylation des acides carboxyliques.

Le carbonate de diméthyle (DMC) est largement utilisé comme solvant en synthèse organique et est considéré comme une alternative plus respectueuse de l’environnement aux solvants conventionnels tels que la méthyléthylcétone, l’acétate de tert-butyle et le parachlorobenzotrifluorure. Il sert également d’intermédiaire important dans la production de carbonate de diphényle, qui est une matière première clé pour la fabrication du polycarbonate de bisphénol A. En outre, le DMC est employé comme agent de méthylation vert dans la méthylation de l’aniline, des phénols et des acides carboxyliques. En raison de sa teneur en oxygène relativement élevée, il peut également être utilisé comme additif pour carburant afin d’améliorer les propriétés du carburant. De plus, le DMC a des applications potentielles dans les supercondensateurs et les batteries lithium-ion.

En raison de son profil environnemental favorable, le DMC est considéré comme un substitut potentiel aux agents de méthylation traditionnels, tels que le sulfate de diméthyle et les halogénures de méthyle, ainsi qu’au phosgène dans certaines réactions de méthylcarbonylation.