La pimaricine (communément appelée natamycine) est un composé antifongique naturel produit par la fermentation de Streptomyces natalensis. Classée parmi les antifongiques polyènes macrolides, elle est largement prescrite pour traiter la kératite fongique, une affection oculaire grave. En thérapie clinique, elle présente une efficacité à large spectre contre divers agents pathogènes, notamment les espèces de Candida, Aspergillus, Cephalosporium, Fusarium et Penicillium. Dans le domaine de la transformation alimentaire, la pimaricine sert de conservateur naturel reconnu pour protéger les produits contre l’altération par les moisissures et les levures. Son mécanisme d’action ciblé consiste à se lier directement à l’ergostérol de la membrane cellulaire fongique, ce qui altère la fusion membranaire et vacuolaire dépendante de l’ergostérol et bloque ainsi la prolifération fongique. En outre, elle perturbe l’absorption des nutriments essentiels en inhibant les protéines de transport membranaire responsables de l’absorption du glucose et des acides aminés.

| Nom du produit : | Natamycine |
| Synonymes : | NataMycine, A 5283, Delvolan, Delvocid, Myprozine, Natacyn, Natafucin, PiMafucin, PiMafugin, A5263, CL 12625, E235;Natamycine (procédé de fermentation);acide (1R*,3S*,5R*,7R*,8E,12R*,14E,16E,18E,20E,22R*,24S*,25R*,26S*)]-22-[(3-amino-3,6-didésoxy-β-D-mannopyranosyl)oxy]-1,3,26-trihydroxy-12-méthyl-10-oxo-6,11,28-trioxatricyclo[22.3.1.05,7]octacosa-8,14,16,18,20-pentaène-25-carboxylique;NATAMYCINE;PIMAFUCINE;PIMARICINE;PIMARICINE, STREPTOMYCES CHATTANOOGENSIS;antibiotique-5283 |
| N° CAS : | 7681-93-8 |
| Formule moléculaire : | C33H47NO13 |
| Masse moléculaire : | 665.73 |
| EINECS : | 231-683-5 |
| Catégories de produits : | Additifs alimentaires;Additifs alimentaires et pour l’alimentation animale;Antifongique (topique);Intermédiaires et produits chimiques fins;Produits pharmaceutiques;ERGOSTAT;antibiotique;matières premières;additif alimentaire;7681-93-8 |
| Fichier Mol : | 7681-93-8.mol |
Propriétés chimiques de la natamycine
| Point de fusion | 2000C (déc) |
| Alpha | D20 +278° (c = 1 dans CH3COOH) |
| Point d’ébullition | 952 ℃ |
| Densité | 1,0 g/mL à 20 °C (lit.) |
| Densité apparente | 200 kg/m3 |
| Indice de réfraction | 1,5960 (estimation) |
| Point d’éclair | >110° (230°F) |
| Température de stockage | Conserver dans un endroit sombre, atmosphère inerte, 2-8°C |
| Solubilité | Soluble dans le DMSO |
| Forme | Suspension aqueuse |
| Pka | pKa 4,6 (50 % aq. MeOEtOH) (incertain) ; 8,35 (incertain) |
| Couleur | De couleur crème |
| Solubilité dans l’eau | 0,41 g/L (21 ºC) |
| Sensible | Sensible à la lumière |
| Merck | 13,6453 |
| BRN | 1614878 |
| Stabilité | Sensible à la lumière |
| InChIKey | NCXMLFZGDNKEPB-FFPOYIOWSA-N |
| LogP | 0,880 (est) |
| Système d'inventaire des substances de l'EPA | Acide 6,11,28-trioxatricyclo[22.3.1.05,7]octacosa-8,14,16,18,20-pentaène-25-carboxylique, 22-[(3-amino-3,6-didésoxy-.bêta.-D-mannopyranosyl)oxy]-1,3,26-trihydroxy-12-méthyl-10-oxo-, (1R,3S,5R,7R,8E,12R,14E,16E,18E,20E,22R,24S,25R,26S)- (7681-93-8) |

La pimaricine est appliquée comme revêtement de surface protecteur sur les fromages italiens afin de prévenir la croissance des levures et des moisissures. Incolore, inodore et de goût neutre, elle reste à l’extérieur du fromage sans pénétrer à l’intérieur. Bien qu’elle offre une protection puissante contre pratiquement toutes les moisissures et levures, elle n’a aucun effet sur les bactéries bénéfiques, ce qui permet à l’affinage naturel et au développement de la saveur authentique de se dérouler sans entrave. Elle peut être appliquée par trempage, pulvérisation ou mélange direct dans les enrobages de fromage, généralement à des concentrations comprises entre 300 et 2 000 ppm.
