Détails du produit
L’acide shikimique est une substance cristalline blanche très soluble dans l’eau. Il tire son nom de l’herbe shikimi (Illicium anisatum), une plante japonaise à partir de laquelle il a été initialement obtenu. Ce composé sert d’intermédiaire métabolique clé chez les plantes et les micro-organismes.
Traditionnellement, la principale source d’acide shikimique a été les fruits mûrs séchés des espèces d’Illicium, en particulier la badiane japonaise (Illicium anisatum). Cependant, des études récentes ont exploré des méthodes d’extraction alternatives, notamment l’isolement de l’acide shikimique à partir des fruits du copalme d’Amérique (Liquidambar formosana) et des aiguilles de pin.
Un acide cyclohexène carboxylique cristallin blanc, très soluble dans l’eau (180 g/L à 20 °C), nommé d’après l’herbe shikimi japonaise (Illicium anisatum). Cet intermédiaire métabolique clé présente trois centres chiraux (configuration 3R,4S,5R) et sert de précurseur biochimique des acides aminés aromatiques (phénylalanine, tyrosine, tryptophane) dans la voie du shikimate.

Propriétés clés et spécifications

Méthodes et sources de production
1. Extraction végétale traditionnelle

2. Fermentation (méthode industrielle dominante)
E. coli modifiée : rendements >70 g/L (substrat de glucose)
Souche : E. coli K12/ΔaroL/ΔaroK
Fermentation : 37 °C, pH 7,0, 60 h
3. Synthèse chimique
Voie asymétrique : réaction de Diels-Alder du furane avec l’acide acrylique (excès énantiomérique >98 %)
Coût : 2 500 $/kg (contre 400 $/kg pour la fermentation)

Applications industrielles
1. Synthèse pharmaceutique
Phosphate d’oseltamivir (Tamiflu®) :
Intermédiaire clé : 70 % de la demande mondiale en SA
Réaction :
Shikimate→10 étapesOseltamivirShikimate10étapesOseltamivir
Antiviraux : Zanamivir (Relenza®), Pér amivir
Antibiotiques : Chloramphénicol, inhibiteurs de Mycobacterium
2. Biotechnologie
Ingénierie de la voie du shikimate : cultures modifiées par CRISPR (maïs résistant à la sécheresse)
Biocatalyse : synthon chiral pour acides aminés non naturels
3. Alimentation et agriculture
Éliciteur végétal : améliore la production de composés phénoliques dans le raisin (qualité du vin)
Conservateur : inhibe E. coli O157:H7 (CMI = 12,5 mg/mL)
4. Cosmétiques
Éclaircissant cutané : inhibiteur de la tyrosinase (0,5-2 % dans les sérums)
Anti-inflammatoire : réduit le TNF-α dans les kératinocytes
Qualités et spécifications techniques

