Description du produit
Le 5-méthoxy-2-mercaptobenzimidazole (CAS 37052-78-1) est un intermédiaire organique hétérocyclique constitué d’un noyau benzimidazole substitué par un groupe méthoxy en position 5 et un groupe thiol en position 2. Il est surtout connu comme matière première clé des inhibiteurs de la pompe à protons oméprazole et ésoméprazole, et est également répertorié comme Composé apparenté B de l’oméprazole / Impureté A de l’ésoméprazole selon la Ph. Eur.
Caractéristiques principales :
Intermédiaire pharmaceutique de haute pureté (≥99 % typiquement) pour la synthèse d’IPP.
Le noyau benzimidazole-thiol fournit les fonctions soufre et méthoxy nécessaires au couplage de la chaîne latérale de l’oméprazole.
Faibles teneurs en métaux résiduels et profil d’impuretés maîtrisé pour une utilisation en aval conforme aux BPF.
Poudre cristalline blanc cassé à jaune pâle, facile à manipuler et à sécher.
Également utilisé comme antioxydant, inhibiteur de corrosion des métaux et intermédiaire de vulcanisation du caoutchouc.
Disponible en quantités allant du kg au fût, avec certificat d’analyse (COA) et données HPLC.
Paramètres du produit
| Article | Spécification |
|---|---|
| Nom du produit | 5-Méthoxy-2-mercaptobenzimidazole |
| N° CAS | 37052-78-1 |
| Synonymes | 2-Mercapto-5-méthoxybenzimidazole ; Composé apparenté B de l’oméprazole |
| Formule moléculaire | C₈H₈N₂OS |
| Masse moléculaire | 180.23 |
| Aspect | Poudre cristalline blanc cassé à jaune pâle |
| Pureté (CLHP) | ≥ 99,0 % |
| Point de fusion | ~ 250 – 255 °C (décomp.) |
| Perte à la dessiccation | ≤ 0,5 % |
| Résidu à l’incinération | ≤ 0,1 % |
| Métaux lourds | ≤ 10 ppm |
| Stockage | Récipient hermétique, au frais, au sec, à l'écart des oxydants |
| Emballage | Fût en fibre de 25 kg / double sac en PE |
Application du produit
Le 5-méthoxy-2-mercaptobenzimidazole est un intermédiaire hétérocyclique spécialisé dont la principale demande commerciale provient de la synthèse pharmaceutique, avec des utilisations secondaires dans la protection des matériaux.
Dans le secteur pharmaceutique, il constitue le produit de départ essentiel de l’oméprazole et de l’ésoméprazole (inhibiteurs de la pompe à protons utilisés pour l’ulcère gastrique et le reflux gastro-œsophagien). Le groupe 2-thiol est oxydé et couplé à la chaîne latérale pyridinique pour former le noyau sulfoxyde de ces médicaments, tandis que le groupe 5-méthoxy définit la moitié benzimidazole. Il est également utilisé comme étalon de référence / composé apparenté (composé apparenté B de l’oméprazole, impureté A de l’ésoméprazole selon la Ph. Eur.) dans les laboratoires de contrôle qualité pour le dosage et l’identification des impuretés.
Dans le domaine des matériaux et des applications industrielles, la structure de benzimidazole thiolé confère de bonnes propriétés de chélation des métaux et antioxydantes. Il est utilisé comme inhibiteur de corrosion du cuivre, antioxydant haute température dans les huiles lubrifiantes et les graisses, et intermédiaire dans les formulations de stabilisants pour caoutchouc et polymères. Il sert également de bloc de construction pour d’autres dérivés du benzimidazole et pour les produits agrochimiques.
