Description des produits
Le propiconazole (Pcz), de nom chimique 1-[[2-(2,4-dichlorophényl)-4-propyl-1,3-dioxolan-2-yl]méthyl]-1H-1,2,4-triazole, est un fongicide systémique à base de triazole largement utilisé pour lutter contre un large spectre de maladies fongiques des cultures agricoles. Ses applications comprennent la protection des graminées productrices de semences, des champignons, du maïs, du riz sauvage, des arachides, des amandes, du sorgho, de l’avoine, des pacanes, des abricots, des pêches, des nectarines, des prunes et des pruneaux. Dans les céréales, en particulier le blé et l’orge, le propiconazole est efficace contre divers agents pathogènes fongiques responsables de maladies telles que l’oïdium, la tache des feuilles, le piétin-verse, la rouille, la tache réticulée, la rhynchosporiose et les maladies foliaires à Septoria.
Le blé est l’une des principales cultures traitées avec des fongicides aux États-Unis, et le propiconazole a historiquement représenté une proportion substantielle des applications de fongicides dans ce secteur. Le propiconazole présente une solubilité dans l’eau d’environ 110 mg/L, et des concentrations allant jusqu’à 24 mg/L ont été signalées dans des masses d’eau affectées par le ruissellement agricole.
Outre son activité fongicide, le propiconazole a été identifié comme un inhibiteur de la biosynthèse des brassinostéroïdes (BR) chez les plantes. Des études ont démontré qu’il peut supprimer l’élongation de l’hypocotyle chez le cresson (Lepidium sativum), un effet qui peut être inversé par l’application de brassinolide. Sa structure chimique a également fourni une base pour identifier d’autres composés présentant des propriétés potentielles d’inhibition des BR.
Le propiconazole est commercialisé comme fongicide, notamment sous le nom de produit Banner Maxx par Syngenta, pour lutter contre un large éventail de champignons phytopathogènes. Son principal mécanisme antifongique consiste à inhiber l’enzyme fongique cytochrome P450 stérol 14α-déméthylase (CYP51), perturbant ainsi la biosynthèse de l’ergostérol et interférant avec la formation de la membrane cellulaire fongique. En raison de son activité biologique, le propiconazole a été largement étudié pour ses effets potentiels sur les plantes, les animaux, les humains et l’environnement. Des études moléculaires et génétiques ont également examiné ses effets sur la croissance et le développement de plantes modèles, notamment Arabidopsis et des plantules de maïs.

Propriétés chimiques
Point de fusion | <25 °C |
Point d’ébullition | 180 °C (0,1 torr) |
densité | 1.2700 |
pression de vapeur | 5,6 x 10-5 Pa (25 °C) |
indice de réfraction | 1,6100 (estimation) |
Point d’éclair | 11 °C |
température de stockage | ENVIRON 4 °C |
solubilité | DMF : 33 mg/ml, DMF:PBS (pH 7,2)(1:3) : 0,16 mg/ml, DMSO : 20 mg/ml, Éthanol : 10 mg/ml |
Solubilité dans l’eau | 100 mg l-1 (20 °C) |
pka | 2,94±0,12 (prévu) |
forme | Huile |
densité relative | 1,29 (20 °C) |
Merck | 13,7910 |
BRN | 9349305 |
Stabilité : | Stable. Incompatible avec les agents oxydants forts. |
InChIKey | STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N |
LogP | 3,7 à 25 °C |
Référence de la base de données CAS | 60207-90-1 (référence de la base de données CAS) |
Système d'inventaire des substances de l'EPA | Propiconazole (60207-90-1) |
Informations de sécurité
Codes de danger | Xn,N,T,F |
Phrases de risque | 22-43-50/53-39/23/24/25-23/24/25-11 |
Phrases de sécurité | 36/37-46-60-61-45-16-7 |
RIDADR | UN3082 9/PG 3 |
WGK Allemagne | 3 |
RTECS | XZ4620000 |
Code SH | 29349990 |
Données sur les substances dangereuses | 60207-90-1 (données sur les substances dangereuses) |
Toxicité | DL50 par voie orale chez le rat : 1517 mg/kg (Urech) |