Description des produits
Le chlorobenzène est un composé aromatique monocyclique dans lequel un atome d’hydrogène du cycle benzénique est remplacé par un atome de chlore. Il est généralement fabriqué par chloration catalytique du benzène en phase liquide. Le chlorobenzène est un liquide incolore et inflammable, doté d’une odeur caractéristique douceâtre rappelant l’amande. À température ambiante, il présente une pression de vapeur relativement élevée, un coefficient de partage octanol-eau modéré (log Kow d’environ 2,8) et une solubilité limitée dans l’eau (497,9 mg/L à 25 °C). Il est très soluble dans les solvants organiques non polaires, mais très peu soluble dans l’eau. Le chlorobenzène de qualité commerciale a généralement une pureté d’environ 99 %, le benzène et les dichlorobenzènes étant présents comme impuretés à des concentrations inférieures à 0,05 % et 0,1 %, respectivement. Il est largement utilisé comme solvant industriel et comme intermédiaire chimique important dans la production de divers composés chimiques. En outre, Rhodococcus phenolicus est une espèce bactérienne capable d’utiliser le chlorobenzène comme unique source de carbone et de le dégrader biologiquement.
Propriétés chimiques
Point de fusion | -45 °C (lit.) |
Point d’ébullition | 132 °C (lit.) |
densité | 1,106 g/mL à 25 °C (lit.) |
densité de vapeur | 3,86 (par rapport à l’air) |
pression de vapeur | 11,8 mm Hg (25 °C) |
indice de réfraction | n20/D |
Point d’éclair | 75 °F |
température de stockage | 2-8°C |
solubilité | eau : soluble 0,207 g/L à 20 °C |
forme | liquide |
couleur | APHA : ≤30 |
Polarité relative | 0.188 |
Odeur | Odeur d’amande |
limite d'explosivité | 1,3-11 % (V) |
Solubilité dans l’eau | 0,4 g/L (20 ºC) |
Point de congélation | -45,6 ℃ |
λmax | λ : 288 nm Amax : 1,0 |
Merck | 14,2121 |
BRN | 605632 |
Constante de la loi de Henry | 1,11 ; 1,54 ; 1,81 ; 2,80 ; et 3,79 à 2,0 ; 6,0 ; 10,0 ; 18,0 ; et 25,0 °C, respectivement (EPICS-SPME, Dewulf et al., 1999)(x 10-3 atm?m3/mol) |
Limites d’exposition | TLV-TWA 75 ppm (～345 mg/m3) (ACGIH, MSHA, OSHA et NIOSH) ; IDLH 2400 ppm. |
Constante diélectrique | 5,6 (25 ℃) |
Stabilité : | Stable. Incompatible avec les agents oxydants. Inflammable. Attaque certains types de plastiques, de caoutchouc et de revêtements. |
LogP | 3 à 20 °C |
Référence de la base de données CAS | 108-90-7 (référence de la base de données CAS) |
Référence de chimie NIST | Benzène, chloro- (108-90-7) |
Système d'inventaire des substances de l'EPA | Chlorobenzène (108-90-7) |
Applications du produit
Production d’intermédiaires chimiques : Le chlorobenzène est principalement utilisé comme matière première dans la fabrication de l’o-nitrochlorobenzène, du p-nitrochlorobenzène et du 2,4-dinitrochlorobenzène. D’autres applications industrielles importantes incluent la production de diphényléther et de diphényldichlorosilane.
Synthèse chimique organique :Il constitue une matière de départ importante pour la production de divers composés chimiques, notamment la triphénylphosphine, largement utilisée comme catalyseur et réactif en synthèse organique, ainsi que le phénylsilane et le thiophénol, utilisés dans la fabrication de pesticides et de produits pharmaceutiques. Il est également utilisé dans la synthèse de produits chimiques tels que le méthylènediphényldiisocyanate (MDI), qui est une matière première importante pour la production de polyuréthane.
Applications comme solvant industriel : Le chlorobenzène est utilisé comme solvant dans les peintures, les encres d’imprimerie, les formulations de nettoyage et divers procédés de synthèse organique. Il sert également de solvant dans les formulations de produits chimiques agricoles, y compris les produits de protection des cultures, et de fluide caloporteur dans certaines applications industrielles.
Fabrication chimique et pharmaceutique :Le chlorobenzène est utilisé dans la production de produits chimiques importants tels que le phénol, l’aniline et le DDT. Il joue aussi le rôle de solvant de procédé dans la fabrication d’isocyanates, notamment le MDI et le TDI, et est employé dans des réactions de condensation dans l’industrie des colorants. De plus, il est utilisé dans certaines formulations d’adjuvants agricoles et de produits de nettoyage électronique.
