Description des produits
Le 1,4-dioxane (formule moléculaire : C₄H₈O₂) est un éther cyclique contenant deux atomes d’oxygène dans sa structure cyclique. C’est un liquide incolore et inflammable, à l’odeur légère rappelant celle de l’éther, et sensible à la lumière. Ses vapeurs peuvent réagir avec l’oxygène de l’air pour former des peroxydes explosifs, ce qui constitue un risque de sécurité important lors du stockage et de la distillation.
Méthode de préparation :
Le 1,4-dioxane peut être synthétisé par déshydratation de l’éthylène glycol catalysée par un acide, à l’aide d’acide sulfurique. Il peut également se former comme sous-produit lors de la production d’oxyde d’éthylène. La préparation et la purification industrielles nécessitent des contrôles appropriés pour gérer l’inflammabilité et la formation de peroxydes.
Propriétés chimiques
Point de fusion | 12 °C |
Point d’ébullition | 101 °C |
densité | 1,034 g/mL à 25 °C (lit.) |
densité de vapeur | 3 (par rapport à l'air) |
pression de vapeur | 27 mm Hg (20 °C) |
indice de réfraction | n |
Point d’éclair | 54 °F |
température de stockage | température ambiante |
solubilité | Soluble dans l’acétone, l’alcool, le benzène et l’éther (Weast, 1986). Miscible avec la plupart des solvants organiques (Huntress et Mulliken, 1941), notamment le 2-méthylpropanol, le toluène, la cyclohexanone et la cyclopentanone. |
forme | Solution |
couleur | APHA : ≤20 |
pH | 6-8 (500 g/l, H2O, 20 °C) |
Odeur | Odeur légère semblable à celle de l’éther, perceptible entre 0,8 et 172 ppm (moyenne = 12 ppm) |
limite d'explosivité | 1,7-25,2 % (V) |
Solubilité dans l’eau | SOLUBLE |
Conductivité thermique | 0,162 W/(m·K) à 25 ℃ |
Sensible | Hygroscopique |
λmax | λ : 220 nm Amax : ≤ 0,70 |
Merck | 14,3300 |
BRN | 102551 |
Constante de la loi de Henry | 4,89 (x 10-6 atmm3/mol) (espace de tête statique-CG, Welke et al., 1998) |
Constante diélectrique | 2,2 (25 ℃) |
Limites d’exposition | TLV-TWA 25 ppm (≈90 mg/m3) (ACGIH), 100 ppm (MSHA et OSHA) ; cancérogénicité : preuves suffisantes chez l’animal (IARC). |
Stabilité : | Stable. Incompatible avec les agents oxydants, l’oxygène, les halogènes, les agents réducteurs et l’humidité. Très inflammable – noter la large plage d’explosivité. Peut former des peroxydes explosifs lors du stockage (vitesse de formation accrue par chauffage, évaporation ou exposition à la lumière). |
InChI | 1S/C4H8O2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H2 |
InChIKey | RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N |
SMILES | C1COCCO1 |
LogP | -0,42 à 20 ℃ |
Tension superficielle | 32,71 mN/m à 293,15 K |
Référence de la base de données CAS | 123-91-1 (référence de la base de données CAS) |
CIRC | 2B (vol. 11, suppl. 7, 71) 1999 |
Référence de chimie NIST | 1,4-Dioxane (123-91-1) |
Système d'inventaire des substances de l'EPA | 1,4-Dioxane (123-91-1) |
RAPPORT JACC de l’ECETOC | 1,4-Dioxane (123-91-1) |
Informations de sécurité
Codes de danger | Xn,F,T |
Phrases de risque | 45-46-11-36/38-48/23/24/25-65-66-40-36/37-19-41-37/38-39/23/24/25-23/24/25-48/20/22-38-22-36/37/38-10 |
Phrases de sécurité | 9-16-36/37-46-45-53-7-62-26-24/25-23-S9-S46-S36/37-S16 |
OEL | Plafond : 1 ppm (3,6 mg/m3) [30 minutes] |
RIDADR | UN 1165 |
WGK Allemagne | 3 |
RTECS | JG8225000 |
F | 8 |
Température d'auto-inflammation | 180 °C |
TSCA | Listé TSCA |
Classe de danger | 3 |
Groupe d'emballage | II |
Code SH | 29329990 |
Classe de stockage | 3 - Liquides inflammables |
Classifications de danger | Canc. 1B |
Données sur les substances dangereuses | 123-91-1 (Base de données sur les substances dangereuses) |
Toxicité | DL50 chez la souris, le rat (ml/kg) : 5,7 ; 5,2 par voie orale (Laug) |
IDLA | 500 ppm |
Applications du produit
Le 1,4-dioxane a un large éventail d’applications industrielles, principalement comme solvant pour l’acétate de cellulose, l’éthylcellulose, la benzylcellulose, les résines, les laques, les caoutchoucs synthétiques, les adhésifs, les mastics, les huiles, les cires, les graisses, les colorants et les revêtements protecteurs. Il est également utilisé dans le traitement du papier, du coton et des textiles, ainsi que dans l’extraction par solvant et la transformation de divers composés organiques et inorganiques. D’autres applications incluent son utilisation comme stabilisant pour certains solvants chlorés et encres d’imprimerie, et comme agent mouillant et dispersant dans les industries textile, agrochimique et pharmaceutique. Historiquement, il a aussi été utilisé dans la fabrication de détergents, de formulations d’antigel pour automobiles et de certains produits cosmétiques, notamment des shampoings, ainsi que dans des formulations de peintures et de vernis.
L’exposition humaine au 1,4-dioxane peut se produire en milieu professionnel par inhalation d’air contaminé sur le lieu de travail ou par contact avec de l’eau contaminée. En raison de ses dangers potentiels pour la santé, son utilisation dans les produits de consommation et les procédés industriels est soumise à des restrictions réglementaires dans certaines juridictions.
Principaux domaines d’application
Solvant industriel : Utilisé comme solvant pour l’acétate de cellulose, les résines et divers autres matériaux organiques.I
Industrie pharmaceutique : Utilisé comme solvant d’extraction et auxiliaire de traitement dans certaines opérations de fabrication chimique.
Fabrication chimique : Historiquement utilisé comme stabilisant dans la production de 1,1,1-trichloroéthane et comme solvant dans des procédés liés au polyuréthane, parfois comme alternative au diméthylformamide (DMF) ou au tétrahydrofurane (THF).
Revêtements et peintures : Utilisé comme solvant ou agent de décapage dans les formulations de revêtements et de peintures ainsi que dans les procédés d’élimination.
Colorants et encres d’imprimerie : Sert de solvant, d’agent dispersant ou de stabilisant dans certaines formulations de colorants et d’encres.
Autres utilisations industrielles : A des applications dans le traitement de surface des métaux, l’électroplastie, les cosmétiques et la fabrication de parfums, sous réserve des restrictions réglementaires applicables.
