Description du produit de l’acide 4-oxovalérique, numéro CAS 123-76-2
L’acide lévulinique est une substance organique de formule moléculaire C5H8O3. Il se dissout facilement dans l’eau et dans plusieurs solvants organiques, mais est insoluble dans l’essence, le kérosène, la térébenthine et le tétrachlorure de carbone. Il reste relativement stable lors de la distillation sous pression normale. Cependant, un chauffage prolongé provoque une déshydratation, entraînant la formation d’une γ-lactone insaturée.
Propriétés chimiques de l'acide lévulinique
| Point de fusion | 30-33 °C (lit.) |
| Point d’ébullition | 245-246 °C (lit.) |
| densité | 1,134 g/mL à 25 °C (lit.) |
| pression de vapeur | 1 mm Hg ( 102 °C) |
| indice de réfraction | n20/D 1,439(lit.) |
| FEMA | 2627 | ACIDE LÉVULINIQUE |
| Point d’éclair | 280 °F |
| température de stockage | Conserver en dessous de +30 °C. |
| solubilité | 675 g/l |
| forme | Liquide après fusion |
| pka | pKa 4,65 (H2O, t = 25, c = 0,03-0,001) (incertain) |
| couleur | Jaune clair |
| Odeur | à 100,00 %. caramel sucré acide acétoïne beurré |
| Type d'odeur | caramélique |
| Solubilité dans l’eau | Soluble dans l’eau (675 g/L à 20 °C). |
| Sensible | Sensible à la lumière |
| Merck | 14,5472 |
| Numéro JECFA | 606 |
| BRN | 506796 |
| InChIKey | JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -0.498 |
| Référence de la base de données CAS | 123-76-2 (référence dans la base de données CAS) |
| Référence de chimie NIST | Acide pentanoïque, 4-oxo- (123-76-2) |
| Système d'inventaire des substances de l'EPA | Acide lévulinique (123-76-2) |
Informations de sécurité
| Codes de danger | Xn,C |
| Phrases de risque | 22-36/37/38-34-R34-R22 |
| Phrases de sécurité | 26-45-36/37/39-S45-S36/37/39-S26 |
| RIDADR | 3261 |
| WGK Allemagne | 3 |
| RTECS | OI1575000 |
| TSCA | Oui |
| Classe de danger | 8 |
| Groupe d'emballage | III |
| Code SH | 29183000 |
| Toxicité | DL50 par voie orale chez le lapin : 1850 mg/kg ; DL50 par voie cutanée chez le lapin > 5000 mg/kg |
Applications industrielles de l’acide 4-oxovalérique (CAS n° 123-76-2)
L’acide lévulinique a un large éventail d’applications industrielles. Il peut réagir en tant qu’acide carboxylique ou en tant que cétone. Par estérification, halogénation, hydrogénation, déshydrogénation oxydative, condensation et d’autres procédés, il peut être utilisé pour fabriquer divers produits, notamment des résines, des produits pharmaceutiques, des parfums, des solvants, des revêtements et des encres, des additifs pour le caoutchouc et les plastiques, des additifs pour lubrifiants, des tensioactifs, etc.
Dans l’industrie pharmaceutique, son sel de calcium (fructobiate de calcium) peut être utilisé dans la préparation d’injections intraveineuses. En tant qu’agent nutritionnel, il favorise la formation osseuse et aide à maintenir l’excitabilité normale des nerfs et des muscles. Il est également utilisé dans la fabrication de l’indométhacine et d’hormones végétales. L’acide bisphénolique dérivé de l’acide lévulinique peut servir à produire des résines hydrosolubles, qui sont utilisées dans l’industrie papetière pour fabriquer du papier filtre. De plus, l’acide lévulinique sert d’intermédiaire dans la production de pesticides et de colorants.
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