Description du produit
L’imidazole (formule moléculaire C₃H₄N₂) est un composé organique de type diazole. C’est un hétérocycle aromatique à cinq chaînons contenant deux atomes d’azote non adjacents. La paire d’électrons non liante de l’azote N‑1 participe à la conjugaison du cycle, ce qui abaisse sa densité électronique et rend l’hydrogène qui lui est lié facile à dissocier sous forme de proton.
Il est amphotère, se comportant à la fois comme un acide et comme une base, et peut former des sels avec des bases fortes. Ses propriétés chimiques réunissent des caractéristiques de la pyridine et du pyrrole. Le cycle imidazole constitue le groupe fonctionnel central de l’histidine chez les organismes ; il participe au transfert d’acyle et à l’hydrolyse des lipides, et exerce des effets catalytiques dans les réactions enzymatiques. Les dérivés de l’imidazole se rencontrent largement dans les systèmes biologiques et sont plus largement étudiés et appliqués que l’imidazole lui‑même, comme les substances liées à l’ADN et à l’hémoglobine.
Propriétés chimiques
| Point de fusion | 88-91 °C(lit.) |
| Point d’ébullition | 256 °C(lit.) |
| densité | 1,01 g/mL à 20 °C |
| pression de vapeur | <1 mm Hg (20 °C) |
| indice de réfraction | 1.4801 |
| Point d’éclair | 293 °F |
| température de stockage | Conserver en dessous de +30 °C. |
| solubilité | H2O : 0,1 M à 20 °C, limpide, incolore |
| pka | 6,953(à 25 ℃) |
| forme | cristallin |
| couleur | blanc |
| densité relative | 1.03 |
| Odeur | De type amine |
| Gamme de pH | 9.5 - 11 |
| pH | 9.5-11.0 (25 ℃, 50 mg/mL dans H2O) |
| Solubilité dans l’eau | 633 g/L (20 ºC) |
| Sensible | Hygroscopique |
| λmax | λ : 260 nm Amax : 0,10 |
| λ : 280 nm Amax : 0,10 | |
| Merck | 144912 |
| BRN | 103853 |
| Constante diélectrique | 23,0 (Ambiance) |
| Stabilité : | Stable. Incompatible avec les acides et les agents oxydants forts. Protéger de l’humidité. |
| InChIKey | RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -0,02 à 25 ℃ |
| Référence de la base de données CAS | 288-32-4 (référence de la base de données CAS) |
| Référence de chimie NIST | 1H-Imidazole(288-32-4) |
| Système d'inventaire des substances de l'EPA | Imidazole (288-32-4) |
| Codes de danger | C,Xi,T |
| Phrases de risque | 36/38-63-34-22-20/21/22-61 |
| Phrases de sécurité | 26-36/37/39-45-22-36-27-53 |
| RIDADR | UN 2923 8/PG 3 |
| WGK Allemagne | 1 |
| RTECS | NI3325000 |
| Température d'auto-inflammation | 480 °C |
| TSCA | Oui |
| Classe de danger | 8 |
| Groupe d'emballage | III |
| Code SH | 29332990 |
| Données sur les substances dangereuses | 288-32-4(Données sur les substances dangereuses) |
| Toxicité | DL50 chez la souris (mg/kg) : 610 i.p. ; 1880 par voie orale (Nishie) |
Application du produit
L’imidazole est un composé hétérocyclique faiblement basique, dont la basicité est plus forte que celle du pyrazole. Il réagit facilement avec les acides pour former des sels stables, tels que les picrates et les nitrates. L’une de ses applications importantes est la purification des protéines étiquetées par une queue d’histidines (His-tag) par chromatographie d’affinité sur ions métalliques immobilisés (IMAC).
Dans ce procédé, les protéines étiquetées His se lient sélectivement aux ions nickel fixés sur la résine chromatographique. Un tampon contenant de l’imidazole est ensuite introduit pour entrer en compétition avec les résidus histidine pour les sites de liaison du nickel, ce qui permet aux protéines cibles de se détacher de la résine et d’être collectées. Cette méthode est largement utilisée en purification des protéines en raison de son efficacité et de sa sélectivité.
