Description des produits de l’imidazole CAS#288-32-4
Classé dans la famille des diazoles, l’imidazole (𝐶3𝐻4𝑁2) est un hétérocycle aromatique à cinq chaînons contenant deux atomes d’azote non adjacents. Le doublet non liant de l’azote N-1 participe à la conjugaison du cycle, ce qui diminue la densité électronique locale et rend l’hydrogène qui lui est attaché facilement ionisable sous forme de proton. Présentant des propriétés à la fois acides et basiques qui mêlent les caractéristiques chimiques de la pyridine et du pyrrole, il forme aisément des sels avec des bases fortes. Dans les systèmes biologiques, le cycle imidazole constitue un composant essentiel de l’histidine, intervenant dans le transfert d’acyle et la catalyse enzymatique, tandis que ses nombreux dérivés—y compris les structures liées à l’ADN et à l’hémoglobine—revêtent une importance considérable dans la recherche et l’industrie.
| Point de fusion | 88-91 °C(lit.) |
| Point d’ébullition | 256 °C(lit.) |
| densité | 1,01 g/mL à 20 °C |
| pression de vapeur | <1 mm Hg (20 °C) |
| indice de réfraction | 1.4801 |
| Point d’éclair | 293 °F |
| température de stockage | Conserver en dessous de +30 °C. |
| solubilité | H2O : 0,1 M à 20 °C, limpide, incolore |
| pka | 6,953(à 25 ℃) |
| forme | cristallin |
| couleur | blanc |
| densité relative | 1.03 |
| Odeur | De type amine |
| Gamme de pH | 9.5 - 11 |
| pH | 9.5-11.0 (25 ℃, 50 mg/mL dans H2O) |
| Solubilité dans l’eau | 633 g/L (20 ºC) |
| Sensible | Hygroscopique |
| λmax | λ : 260 nm Amax : 0,10 |
| λ : 280 nm Amax : 0,10 | |
| Merck | 144912 |
| BRN | 103853 |
| Constante diélectrique | 23,0 (Ambiance) |
| Stabilité : | Stable. Incompatible avec les acides et les agents oxydants forts. Protéger de l’humidité. |
| InChIKey | RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -0,02 à 25 ℃ |
| Référence de la base de données CAS | 288-32-4 (référence de la base de données CAS) |
| Référence de chimie NIST | 1H-Imidazole(288-32-4) |
| Système d'inventaire des substances de l'EPA | Imidazole (288-32-4) |
| Codes de danger | C,Xi,T |
| Phrases de risque | 36/38-63-34-22-20/21/22-61 |
| Phrases de sécurité | 26-36/37/39-45-22-36-27-53 |
| RIDADR | UN 2923 8/PG 3 |
| WGK Allemagne | 1 |
| RTECS | NI3325000 |
| Température d'auto-inflammation | 480 °C |
| TSCA | Oui |
| Classe de danger | 8 |
| Groupe d'emballage | III |
| Code SH | 29332990 |
| Données sur les substances dangereuses | 288-32-4(Données sur les substances dangereuses) |
| Toxicité | DL50 chez la souris (mg/kg) : 610 i.p. ; 1880 par voie orale (Nishie) |
En tant que réactif essentiel avec le numéro CAS 288-32-4, l’imidazole présente une alcalinité légèrement supérieure à celle du pyrazole et forme facilement des sels stables, tels que les nitrates et les picrates. Une application principale réside dans la purification de protéines étiquetées His par chromatographie d’affinité sur métal immobilisé (IMAC). Tout au long de ce flux de travail, les protéines de fusion portant une étiquette histidine se lient spécifiquement aux ions nickel ancrés sur la matrice ; l’application ultérieure d’un tampon riche en imidazole déplace la cible étiquetée des sites nickel, libérant la protéine hautement purifiée pour la collecte.
