3,4-Dihydro-2H-pyrane

Aperçu du produit

Le 3,4-dihydro-2H-pyrane (CAS 110-87-2), communément appelé DHP, est un composé organique hétérocyclique important largement utilisé comme réactif de protection en synthèse organique. Sa formule moléculaire est C₅H₈O et sa masse moléculaire est de 84,12 g/mol. Il est généralement fourni sous forme de liquide limpide, incolore à jaune clair, avec un point d'ébullition d'environ 86 °C.

L'une de ses applications les plus importantes est la protection des groupes hydroxyle dans les composés organiques. En présence d'un catalyseur acide approprié, le 3,4-dihydro-2H-pyrane réagit avec les alcools pour former des éthers tétrahydropyranyliques (THP). Cette transformation aide à protéger les groupes hydroxyle contre des réactions indésirables lors des étapes de synthèse ultérieures. Le groupe protecteur THP peut ensuite être éliminé dans des conditions acides appropriées, permettant de restaurer la fonctionnalité hydroxyle d'origine.

En raison de ce comportement réactionnel utile, le DHP est largement appliqué dans la synthèse organique multi-étapes, la préparation d'intermédiaires pharmaceutiques, le développement de produits chimiques fins et la recherche sur les composés hétérocycliques. Il est également utilisé dans la préparation de divers dérivés tétrahydropyranyliques et d'autres composés organiques spécialisés. Ses performances dépendent de la pureté du réactif, des conditions réactionnelles, du choix du catalyseur et des caractéristiques du substrat.

Sécurité et stockage

Le 3,4-dihydro-2H-pyrane est un liquide hautement inflammable et doit être manipulé avec les précautions appropriées. La documentation de sécurité du fournisseur identifie des dangers potentiels, notamment l’irritation cutanée, l’irritation oculaire grave et l’irritation respiratoire. Son point éclair bas signifie que les vapeurs peuvent s’enflammer facilement lorsqu’elles sont exposées à la chaleur, aux étincelles, aux flammes ou à d’autres sources d’inflammation. N’utilisez ce produit que dans un laboratoire ou un environnement industriel correctement équipé, avec une ventilation adéquate et des mesures de protection contre l’incendie appropriées.

Portez un équipement de protection individuelle approprié, notamment des gants résistants aux produits chimiques, des lunettes de sécurité et des vêtements de protection. Évitez d’inhaler les vapeurs et empêchez tout contact direct avec la peau et les yeux. Utilisez une ventilation par extraction locale ou une hotte aspirante appropriée lors du transfert, du mesurage ou de la distribution du liquide. Tenez à l’écart des cigarettes, des flammes nues, des surfaces chaudes et des équipements susceptibles de produire des étincelles. Mettez à la terre et reliez les récipients et l’équipement de réception lors des transferts en vrac, le cas échéant, afin de réduire les risques de décharge électrostatique.

Propriétés chimiques du 3,4-dihydro-2H-pyrane

Informations de sécurité