Le 2-bromo-6-méthoxypyridine est un composé organique hétérocyclique bromé contenant de l’azote, de formule moléculaire C₆H₆BrNO et de masse moléculaire 188,02 g/mol. Sa structure moléculaire est constituée d’un cycle pyridine substitué par un atome de brome en position 2 et par un groupe méthoxy en position 6. La combinaison de ces groupes fonctionnels en fait un bloc de construction précieux en synthèse organique et dans le développement de composés à base de pyridine.
Le composé est généralement fourni sous forme de liquide limpide, incolore à doré. Il présente une densité rapportée d’environ 1,53 g/mL à 25 °C, un point d’ébullition d’environ 206 °C et un indice de réfraction d’environ 1,559. Ces caractéristiques physiques le rendent adapté à l’identification et à l’évaluation de la qualité dans les applications chimiques de laboratoire et industrielles.
Le 2-bromo-6-méthoxypyridine est principalement utilisé comme intermédiaire de synthèse organique. Le substituant brome fournit un site fonctionnel pour d’autres transformations chimiques, notamment des réactions de couplage croisé et de substitution appropriées. Par ailleurs, le groupe méthoxy contribue aux caractéristiques électroniques et structurelles du cycle pyridine. Ce composé est particulièrement pertinent pour la chimie hétérocyclique, la recherche sur les intermédiaires pharmaceutiques, la fabrication de produits chimiques fins et la préparation de dérivés de pyridine fonctionnalisés. Sa structure moléculaire définie et sa réactivité polyvalente en font une matière première utile pour les chercheurs et les fabricants développant des composés azotés spécialisés.

Sécurité et stockage
Le 2-bromo-6-méthoxypyridine doit être manipulé conformément à la fiche de données de sécurité (FDS) du fournisseur et aux réglementations applicables en matière de sécurité chimique. Selon la documentation de sécurité disponible de Thermo Fisher et d’Acros Organics, cette substance est classée comme nocive en cas d’ingestion, de contact avec la peau ou d’inhalation. Elle peut également provoquer une irritation cutanée, une irritation oculaire grave et une irritation respiratoire. Éviter tout contact direct avec le produit et empêcher l’inhalation de vapeurs lors de la manipulation, de l’échantillonnage ou des opérations de transfert.
Manipuler le produit dans une zone bien ventilée, de préférence sous ventilation par aspiration locale. Porter un équipement de protection individuelle approprié, notamment des gants résistants aux produits chimiques, des lunettes de sécurité et des vêtements de protection. Éviter de manger, de boire ou de fumer dans les zones où la substance est manipulée. Se laver soigneusement les mains après utilisation et retirer les vêtements contaminés avant toute réutilisation. En cas de contact avec la peau, laver abondamment à l’eau et au savon. En cas d’inhalation, déplacer la personne affectée à l’air frais. En cas d’exposition oculaire, rincer prudemment à l’eau pendant plusieurs minutes et consulter un médecin conformément à la FDS.
Propriétés chimiques de la 2-bromo-6-méthoxypyridine
Propriétés chimiques de la 2-bromo-6-méthoxypyridine
Point d’ébullition | 206 °C (lit.) |
densité | 1,53 g/mL à 25 °C (lit.) |
indice de réfraction | n20/D 1,559 (lit.) |
Point d’éclair | 220 °F |
température de stockage | Atmosphère inerte, température ambiante |
pka | -1,04 ± 0,10 (prédit) |
forme | liquide |
couleur | Incolore limpide à doré |
InChI | InChI=1S/C6H6BrNO/c1-9-6-4-2-3-5(7)8-6/h2-4H,1H3 |
InChIKey | KMODISUYWZPVGV-UHFFFAOYSA-N |
SMILES | C1(Br)=NC(OC)=CC=C1 |
Référence de la base de données CAS | 40473-07-2 (référence de la base de données CAS) |
Informations de sécurité
Codes de danger | Irritant,Toxique,Nocif |
Phrases de risque | 36/37/38-20/21/22 |
Phrases de sécurité | 26-36 |
WGK Allemagne | 3 |
Classe de danger | IRRITANT |
Code SH | 29333990 |