Description des produits de carbonate de diméthyle CAS#616-38-6
Le diméthyl carbonate (DMC) se présente sous la forme d’un liquide limpide et incolore, doté d’une odeur caractéristique dans des conditions ambiantes. Ses principales propriétés physiques comprennent une densité relative (D20/4) de 1,0694, un point de fusion à 4 °C, un point d’ébullition à 90,3 °C, un point d’éclair en coupelle ouverte de 21,7 °C, un point d’éclair en coupelle fermée de 16,7 °C et un indice de réfraction (nD20) de 1,3687.
Le DMC est inflammable et faiblement toxique. Il peut se mélanger librement à la plupart des solvants organiques tels que les alcools, les cétones et les esters, mais ne se dissout que faiblement dans l’eau. Utilisé comme réactif de méthylation efficace, le DMC est bien moins toxique et plus facilement biodégradable que les agents méthylants classiques comme l’iodure de méthyle et le sulfate de diméthyle.
Les voies de synthèse dépendantes du phosgène sont aujourd’hui rarement adoptées. La voie industrielle dominante pour la production de DMC est la carbonylation oxydative catalytique du méthanol avec de l’oxygène, ce qui représente une technologie de fabrication plus respectueuse de l’environnement.
Le DMC convient à la méthylation de substrats incluant l’aniline, le phénol et les acides carboxyliques. Certaines réactions de méthylation nécessitent une pression élevée ; pour la méthylation des acides carboxyliques avec le DMC, le DBU peut être introduit comme catalyseur dans des conditions de reflux.
Propriétés chimiques du carbonate de diméthyle CAS#616-38-6
| Point de fusion | 2-4 °C (lit.) |
| Point d’ébullition | 90 °C (lit.) |
| densité | 1,069 g/mL à 25 °C (lit.) |
| densité de vapeur | 3,1 (par rapport à l’air) |
| pression de vapeur | 18 mm Hg (21,1 °C) |
| indice de réfraction | n20/D 1,368 (lit.) |
| Point d’éclair | 65 °F |
| température de stockage | Conserver en dessous de +30 °C. |
| solubilité | 139 g/l |
| forme | liquide |
| couleur | <50 (APHA) |
| Odeur | Agréable |
| limite d'explosivité | 4.22-12.87 % (V) |
| Solubilité dans l’eau | 139 g/L |
| Sensible | Sensible à l'humidité |
| Merck | 143241 |
| BRN | 635821 |
| Constante diélectrique | 3.17 |
| Stabilité : | Stable. Très inflammable. Incompatible avec les agents oxydants forts, le tert-butoxyde de potassium. |
| InChIKey | IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | 0,23-0,354 à 20-25 °C |
| Référence de la base de données CAS | 616-38-6 (référence de la base de données CAS) |
| Référence de chimie NIST | Acide carbonique, ester diméthylique (616-38-6) |
| Système d'inventaire des substances de l'EPA | Acide carbonique, ester diméthylique (616-38-6) |
Informations de sécurité sur le carbonate de diméthyle CAS#616-38-6
| Codes de danger | F |
| Phrases de risque | 11 |
| Phrases de sécurité | 9-16-2017/9/16 |
| RIDADR | UN 1161 3/PG 2 |
| WGK Allemagne | 1 |
| RTECS | FG0450000 |
| Température d'auto-inflammation | 458 °C |
| TSCA | Oui |
| Code SH | 2920 90 10 |
| Classe de danger | 3 |
| Groupe d'emballage | II |
| Données sur les substances dangereuses | 616-38-6 (données sur les substances dangereuses) |
| Toxicité | DL50 chez le rat (g/kg) : 13,8 par voie orale ; 2,5 par voie cutanée ; CL50 (4 h) chez le rat (mg/l) : 140 par inhalation (Ono) |
Application du produit : carbonate de diméthyle CAS#616-38-6
Le carbonate de diméthyle est largement utilisé comme solvant pour les procédés de synthèse organique, constituant une alternative écologique à des solvants tels que la méthyléthylcétone, l’acétate de tert-butyle et le parachlorobenzotrifluorure.
Il joue le rôle d’intermédiaire essentiel pour la synthèse du carbonate de diphényle, qui constitue à son tour une matière première indispensable à la production de polycarbonate à base de bisphénol A. De plus, le carbonate de diméthyle agit comme un réactif de méthylation vert pour réaliser des réactions de méthylation sur l’aniline, les phénols et les acides carboxyliques.
Grâce à sa teneur élevée en oxygène, le DMC est également utilisable comme additif pour carburants. En outre, il a trouvé une utilisation pratique dans les secteurs des supercondensateurs et des batteries lithium-ion.
En raison de ses caractéristiques favorables à l’environnement, le carbonate de diméthyle sert de substitut plus sûr au sulfate de diméthyle et aux halogénures de méthyle dans les transformations de méthylation. Il peut également remplacer le phosgène pour les réactions de méthoxycarbonylation et de carbonylation.
