1-Chloroisoquinoléine CAS#19493-44-8 Description du produit
La 1-chloroisoquinoléine est un composé hétérocyclique azoté important, largement utilisé comme intermédiaire en synthèse organique et en recherche pharmaceutique. Elle constitue un bloc de construction polyvalent pour la préparation de divers dérivés de l'isoquinoléine et de composés biologiquement actifs, notamment la 1-phénylisoquinoléine. Le substituant chlore en position 1 du cycle isoquinoléine offre un site réactif pour une modification chimique ultérieure, permettant l'introduction de différents groupes fonctionnels et structures moléculaires par des transformations synthétiques subséquentes.
En outre, la 1-chloroisoquinoléine peut être synthétisée à partir du N-vinylbenzamide comme matière première, par une chimie appropriée de cyclisation et de chloration. Sa structure originale à cycles fusionnés et sa réactivité polyvalente en font un intermédiaire utile en chimie hétérocyclique, en recherche de chimie médicinale et dans le développement de composés pharmaceutiques. Elle est principalement utilisée en recherche et développement en laboratoire, en synthèse organique et dans la préparation d'intermédiaires spécialisés à base d'isoquinoléine.
Propriétés chimiques de la 1-chloroisoquinoléine, numéro CAS 19493-44-8
| Point de fusion | 31-36 °C (lit.) |
| Point d’ébullition | 274-275 °C/768 mmHg (lit.) |
| Densité | 1,2108 (estimation approximative) |
| Indice de réfraction | 1,6342 (estimation) |
| Point d’éclair | > 230 °F |
| Température de stockage | Atmosphère inerte, 2-8 °C |
| Pka | 2,03±0,30 (prédit) |
| Forme | Solide à bas point de fusion, cristaux et/ou morceaux |
| Couleur | Blanc à jaune |
| Solubilité dans l’eau | Insoluble dans l’eau. |
| BRN | 2996 |
| InChIKey | MSQCQINLJMEVNJ-UHFFFAOYSA-N |
| Référence de la base de données CAS | 19493-44-8 (référence de la base de données CAS) |
1-Chloroisoquinoline CAS#19493-44-8 Informations de sécurité
| Codes de danger | Xi |
| Phrases de risque | 36/37/38 |
| Phrases de sécurité | 26-36 |
| WGK Allemagne | 3 |
| Code SH | 29334900 |
1-Chloroisoquinoléine CAS#19493-44-8 Application du produit
La 1-chloroisoquinoléine est également utilisée comme substrat polyvalent dans les réactions de couplage croisé catalysées par des métaux de transition, offrant des possibilités pour la préparation de dérivés d'isoquinoléine structurellement diversifiés. Elle peut participer à des réactions de couplage catalysées par le manganèse avec des halogénures d'arylmagnésium et d'alkylmagnésium, permettant l'introduction de différents substituants carbonés sur le cycle isoquinoléine. En outre, elle est employée dans des réactions de couplage croisé catalysées par le palladium avec des acides hétéroarylboroniques et leurs esters correspondants, facilitant la formation de liaisons carbone–carbone entre l'isoquinoléine et des structures hétéroaromatiques. Ces transformations élargissent son utilité synthétique en chimie hétérocyclique et soutiennent le développement de molécules organiques complexes, d'intermédiaires pharmaceutiques et de composés potentiellement bioactifs.
