Description du produit de la 4-diméthylaminopyridine CAS#1122-58-3
La 4-diméthylaminopyridine, largement connue sous le nom de DMAP, est un catalyseur d’acylation nucléophile très efficace. L’interaction de résonance entre le groupe diméthylamino donneur d’électrons et le cycle pyridinique renforce considérablement l’activité nucléophile de l’azote du cycle, favorisant grandement l’acylation et l’estérification des alcools et des amines avec les acides. Son activité catalytique est environ 10⁴ à 10⁶ fois supérieure à celle de la pyridine. Le transfert d’acyle est une réaction très répandue dans la nature et en synthèse organique, où les dérivés chiraux de la DMAP sont fréquemment employés comme catalyseurs de transfert d’acyle asymétrique.
Propriétés chimiques de la 4-diméthylaminopyridine
| Point de fusion | 112 °C |
| Point d’ébullition | 162 °C |
| densité | 0,906 g/mL à 25 °C |
| pression de vapeur | 0,169 hPa à 20 °C |
| indice de réfraction | n20/D 1,431 |
| Point d’éclair | 110 °C |
| température de stockage | Conserver en dessous de +30 °C. |
| solubilité | méthanol : 50 mg/mL, limpide |
| forme | pastillé |
| pka | pKa (20 °C) : 9,7 |
| couleur | blanc cassé à jaune |
| Odeur | odeur caractéristique |
| Gamme de pH | 9,7 (solution aqueuse à 10 %) |
| pH | 11 (60 g/l, H2O, 20 ℃) |
| Solubilité dans l’eau | 76 g/L (25 ºC) |
| Merck | 14,3389 |
| BRN | 110354 |
| Stabilité : | Stable. Incompatible avec les acides et les agents oxydants. |
| LogP | 1,34 à 25 °C |
| Référence de la base de données CAS | 1122-58-3 (référence dans la base de données CAS) |
| Référence de chimie NIST | 4-Pyridinamine, N,N-diméthyl-(1122-58-3) |
| Système d'inventaire des substances de l'EPA | 4-(Diméthylamino)pyridine (1122-58-3) |
Informations de sécurité
| Codes de danger | T,C,T+,Xn,F |
| Phrases de risque | 25-34-24/25-36/37/38-27-36-24-20-61-40-23/24/25-67-66-21/22-11-36/37-22-19 |
| Phrases de sécurité | 36/37/39-45-28A-26-28-36/37-53-27-22-16 |
| RIDADR | ONU 2811 6.1/GE 2 |
| WGK Allemagne | 3 |
| RTECS | US8400000 |
| Température d'auto-inflammation | 420 °C |
| Note de danger | Toxique/Corrosif |
| TSCA | T |
| Classe de danger | 8 |
| Groupe d'emballage | II |
| Code SH | 29333999 |
| Toxicité | DL50 par voie orale chez le lapin : 140 mg/kg DL50 par voie cutanée chez le lapin 90 mg/kg |
Applications du 4-diméthylaminopyridine CAS#1122-58-3 dans les produits
Utilisé dans l’adoucissement de l’eau, la production d’eau de haute pureté, la purification d’éléments radioactifs, l’extraction de l’iode à partir des algues, la purification d’antibiotiques, le traitement des eaux usées industrielles et d’autres procédés connexes.
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